【对甲苯磺酸甲酯】对甲苯磺酸甲酯是一种常见的有机化合物,化学式为 CH₃C₆H₄SO₃CH₃。它属于磺酸酯类化合物,广泛应用于有机合成、药物制备及工业生产中。该化合物具有良好的反应活性和稳定性,常作为亲电试剂参与多种有机反应。
一、基本性质总结
| 项目 | 内容 |
| 中文名称 | 对甲苯磺酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl p-toluenesulfonate |
| 化学式 | C₈H₁₀O₃S |
| 分子量 | 约 186.23 g/mol |
| 外观 | 无色至淡黄色液体或结晶 |
| 沸点 | 约 250–260°C(常压) |
| 溶解性 | 可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂 |
| 应用领域 | 有机合成、药物中间体、催化剂 |
二、用途与应用
对甲苯磺酸甲酯在有机化学中主要用于以下方面:
- 作为磺酸酯类试剂:用于引入磺酸基团,常用于芳烃的磺化反应。
- 在酯交换反应中作为亲电试剂:可参与酯的水解、醇解等反应。
- 在药物合成中作为中间体:如某些抗生素、抗炎药的合成过程中会用到此类化合物。
- 作为保护基:在多步合成中,可暂时保护羟基或其他官能团。
三、合成方法
对甲苯磺酸甲酯通常由对甲苯磺酸与甲醇在酸性条件下进行酯化反应得到。常用催化剂包括浓硫酸或对甲苯磺酸本身。反应条件温和,产率较高,是实验室和工业上常用的合成方法之一。
四、注意事项
- 该化合物具有一定的刺激性,操作时应佩戴防护装备。
- 避免与强氧化剂、强碱接触,以免发生分解或剧烈反应。
- 存储时应密封、避光、低温保存。
五、总结
对甲苯磺酸甲酯是一种重要的有机合成中间体,因其结构稳定、反应活性高,在医药、化工等领域有广泛应用。了解其物理性质、合成方法及使用注意事项,有助于更安全、高效地利用这一化合物。


